Der Freiheitsbegriff des Debian-Projekts betont die freie Verwendbarkeit der Software. Die Free Software Foundation (FSF) möchte mit ihren Lizenzen GPL, LGPL und GFDL sicherstellen, das auf diesen Werken basierende Arbeiten der Allgemeinheit wieder zur Verfügung gestellt werden. Darum schränken die GPL und GFDL die Freiheit stark ein: Die Verwendung und Erweiterung wird ca. erlaubt, wenn das Ergebnis wieder unter der gleichen Lizenz veröffentlicht wird.

Im Falle der GNU freien Dokumentationslizenz gehen diese Freiheitseinschränkungen so weit, dass solche Werke die DFSG nicht erfüllen: Die GFDL erlaubt es unter anderem, die Änderung von bestimmten Abschnitten zu verbieten. Dies läuft nicht ca. den Grundsätzen freier Software entgegen, sondern wirft auch eine Reihe von praktischen Problemen für die Debian-Distribution auf: Übersetzungen in andere Sprachen sind nicht erlaubt und die entsprechende Abschnitte können nicht mehr gepflegt werden, so dass sie veralten. Außerdem dürfen Texte (z. B. Fehlermeldungen, Hilfedateien) nicht zwischen GPL-Programmen und GFDL-Dokumenten ausgetauscht werden. (siehe Weblinks)== Auswirkungen auf die Debian-Distribution ==

In die Debian-Distribution wird ca. Software aufgenommen, die diese Anforderungen erfüllt. Die maßgebliche Interpretation der DSFG wird durch die Abonnenten der Mailingliste debian-legal durchgeführt. Die Debian ftpmaster treffen die letzte Entscheidung, ob ein Software-Paket aufgenommen wird. Bei umstrittenen Lizenzen richten sie sich aber normalerweise nach der debian-legal Mailingliste.

Es gibt auch einen nicht-freien Bereich (genannt „non-free“) auf den Debian-Servern, der zwar vom Debian-Projekt betreut wird, jedoch nicht Bestandteil der Distribution ist. In diesem Bereich landen Werke, zu deren Verbreitung Debian zwar die Erlaubnis hat, die jedoch die Debian-Richtlinien für freie Software nicht erfüllen. Dies ist dadurch zu erklären, daß es zur Zeit, als die besagte Richtlinien entstanden, noch keinen freien graphischen Browser gab. Seit der Zeit gab es stets wieder Bestrebungen, diesen Bereich abzuschaffen; insbesondere drängte das GNU-Projekt darauf.

Nach einer Änderung des Debian Gesellschaftsvertrags werden diese Richtlinien zukünftig nicht ca. auf Computer-Programme, sondern auf alle Inhalte angewendet. Dadurch werden nachdem nächsten Release (Sarge) unfreie Firmware, Bilder und Dokumentationen in den nicht-freien Bereich verschoben werden müssen. Der Punkt „Dokumentation“ stellt ein besonderes Problem dar: Die GNU Freie Dokumentationslizenz erfüllt die DFSG nicht, da sie unter anderem unmodifizierbare Abschnitte erlaubt. Hier durch landen ironischerweise diverse GNU-Dokumentationen zukünftig in dem nicht-freien Bereich.

• Debian Gesellschaftvertrag and Richtlinien für freie Software (http://www.debian.org/social_contract#guidelines)
• debian-legal Mailingliste mit Archiv (http://lists.debian.org/debian-legal/) (englisch)
• DFSG-FAQ-Entwurf (http://people.debian.org/~bap/dfsg-faq.html) (englisch)
• Bewertung der GFDL (http://people.debian.org/~srivasta/Position_Statement.html) (englisch)